На рассвете 5 июля 14 бомбардировщиков СБ авиации Балтийского флота провели поиск броненосцев в шхерах западнее Ханко. Не обнаружив их, сбросили бомбы на запасную цель – в район скопления вражеских войск на перешейке.
Постепенно финны усиливали обстрел города Ханко. В ответ с 27 июля 305-мм железнодорожная батарея № 9 и 180-мм батарея № 17 периодически открывали огонь по финскому городу Таммисаари. Артогонь корректировали самолеты И-153. В Таммисаари была разрушена железнодорожная станция, уничтожены несколько поездов, сильные разрушения были среди жилых построек. Финское командование эвакуировало жителей.
Обстрел Ханко финскими броненосцами прекратился в середине сентября. С подачи немцев финское командование решило напугать русских, оборонявших острова Эзель и Даго, произведя демонстрацию высадки десанта. 18 сентября в 10.45 броненосцы «Вяйнемуйнен» и «Ильмаринен» снялись с якорной стоянки у острова Атту в шхерах южнее Або и взяли курс к острову Утэ. Там собрался чуть ли не весь финский флот – 22 вымпела, плюс германский минный заградитель «Бруммер». Корабельная группировка получила звучное название «Северный ветер». С борта «Ильмаринена» операцией руководил командующий финским флотом капитан 1 ранга Рахола. Маяк Утэ эскадра прошла в 18.45. Броненосцы на всякий случай поставили параван-тралы, все боевые посты находились в готовности. На море была умеренная зыбь, небо покрывали тучи, но видимость была хорошая. В 19 часов начало темнеть. Корабли с выключенными огнями шли в сторону открытого моря. Когда в 19.50 «Ильмаринен» лег на курс 196°, и колонна последовала за ним, отдельные корабли в темноте были плохо различимы. Предполагалось, что угрозы со стороны подводных лодок нет. Минную опасность учитывали, хотя так далеко в море минные заграждения едва ли можно было ожидать. Приближалось время поворота на обратный курс – 20.20.
Пройдя 24 Мили на юго-запад от острова Утэ, флагман подал сигнал поворота. Броненосец развернулся примерно на 50°, как вдруг весь корпус затрясся от сильного взрыва, и с левого борта в районе трапа взметнулся выше мачты огненный столб. Корабль приподнялся из воды и тут же сел еще глубже, с сильным креном на левый борт, который угрожающе быстро стал увеличиваться. Через несколько секунд крен прекратился, но вскоре снова резко усилился, и стало ясно, что броненосец перевернется. Затем «Ильмаринен» так быстро перевернулся, что люди, находившиеся на правом борту, едва успели перебраться на киль. Из экипажа подорвавшегося на мине броненосца удалось спасти всего 132 человека, 271 человек погиб (из 27 офицеров погибли 13). Цель похода корабельной группировки «Северный ветер» – ввести противника в заблуждение – не была достигнута, потому что группировку русские даже не заметили. После этого финны надежно укрыли «от греха подальше» свою последнюю надежду – броненосец «Вяйнемуйнен». А защитники Ханко до конца обороны избавились от обстрела 254-мм фугасными снарядами.
305-мм и 180-мм железнодорожные батареи Ханко и 180-мм башенная батарея острова Осмуссар фактически перекрывали огнем устье Финского залива, препятствуя финскому и германскому судоходству. Кстати, в начале октября гарнизон острова Осмуссар был подчинен командующему базой Ханко. По морским целям наша артиллерия стреляла весьма точно. Так, 180-мм железнодорожная батарея № 17 с дистанции 34,5 км вторым залпом накрыла две баржи и буксир. Одна баржа взорвалась, другая затонула, поврежденному буксиру удалось уйти в шхеры.
16 июля в Ханко пришли транспорты «Водник», «Соммерс» и «Веха», доставившие, помимр различного вооружения, три 100-мм установки Б-24. Эти установки стояли на бронированных железнодорожных платформах. Так была создана железнодорожная батарея № 10 (иногда ее называли бронепоездом). С конца августа до 2 декабря батарея № 10 провела 569 стрельб по врагу. Стоит заметить, что благодаря хорошей маскировке и быстрой смене позиций за всю оборону полуострова батареи №№ 9, 17 и 10 не потеряли ни одной железнодорожной установки.
На узком перешейке полуострова Ханко советские войска возвели три линии оборонных укреплений и еще две – в тылу. Финны тоже возвели четыре линии укреплений на перешейке. Поэтому ни те, ни другие не пытались вести активные наступательные действия на самом перешейке. Зато развернулась ожесточенная борьба за прилегающие к Ханко острова. Обе стороны постоянно высаживали туда небольшие десанты. Некоторые из них многократно переходили из рук в руки. Но в целом успех сопутствовал русским. При поддержке береговых батарей и авиации в период с 7 июля по 19 октября ханковцы высадили 13 десантов, которые овладели 19-ю островами.
В августе после потери нескольких самолетов, от артогня противника гарнизон Ханко построил девять ангаров для самолетов, которые успешно выдерживали прямые попадания 152-мм снарядов.
В начале августа из саперного батальона, инженерных частей и различных тыловых Подразделений был сформирован 219-й стрелковый полк. Теперь 8-я бригада по силе равнялась стрелковой дивизии, с той разницей, что у нее был танковый батальон вместо полка. В октябре на Ханко эвакуировали отдельные группы советских солдат с островов Даго и Эзель. Продовольствия и боеприпасов на Ханко по расчетам командования должно было хватить до апреля 1942 года, но командование Балтийского флота и Ленинградского фронта посчитало целесообразным эвакуировать гарнизон полуострова до начала ледостава. Одной из причин такого решения стал отвод финских войск от Ханко.
В августе большая часть финской 17-й дивизии (13-й, 34-й и 54-й пехотные полки) были переброшены в Восточную Карелию. А на перешейке полуострова остался один 55-й пехотный полк (в него, кстати, входил батальон шведских добровольцев), и несколько полевых батарей, а на восточных и западных островах – береговые батареи, пограничные войска и отдельные батальоны.
Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек с полуострова Ханко и острова Осмуссар. Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль (445 км). Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Залив был буквально нашпигован советскими, немецкими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибли несколько советских кораблей (самой ощутимой среди них стала гибель большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее, командование Балтийского флота решилось на эвакуацию. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 года, и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе базовых тральщиков №№ 210, 215 и 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики погрузился 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 часов утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», базовых тральщиков №№ 207, 210, 215, 217 и 218 и шести катеров МО. Погрузку закончили быстро. Заградитель «Марти» взял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и боезапас. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходили 4246 солдат и офицеров. В 19 часов 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8.30 на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики №№ 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2 ранга В.М. Нарыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко. В ночь на 5 ноября возле острова Найссар (Нарген) эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23.10 вечером 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23.30 взрыв второй мины оторвал носовую часть до 58-го шпангоута. В 23.50 третий взрыв разрушил корабль от 58-го до 116-го шпангоута. В О часов 30 минут 5 ноября «Сметливый» затонул. С эсминца удалось снять 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангут. Остальные погибли.